ПРОИЗВОДНЫЕ ТРОПАНА
В основе этой группы алкалоидов лежит тропан, представляющий собой бициклнческую систему, состоящую из двух гетероциклических колец: пятичленного-пирролидинового (I) и ше-стичленного - пиперидинового (II).
Основными представителями тропановых алкалоидов являются рацемический атропин и его левовращающий изомер гиосци-амин, скополамин, кокаин и его спутники - труксиллины, цин-намил-кокаин.
Атропин. Атропин и его левовращающий изомер гиосци-амин находятся в растениях семейства пасленовых (Solanaceae): белладонне, дурмане, белене и в различных видах дубоизии. Однако в этих растениях содержатся лишь следы атропина. Главной формой, в которой возникает алкалоид в растениях, является гиосциамин.
Атропин образуется из гиосциамина в процессе изолирования1 алкалоидов из растений: водное извлечение из листьев и корней белладонны, освобожденное от балластных веществ, обрабатывают содой или раствором азотной кислоты, при этом выпадают основания алкалоидов, которые извлекают хлороформом. Полученный экстракт оснований алкалоидов упаривают при температуре 114-116 °С. При этих условиях левовращающий гиосциамин превращается в рацемат-атропин.
Гиосциамин и атропин имеют одну и ту же химическую-структуру и являются сложными эфирами спирта тропина и троповой кислоты.
Оптическая активность алкалоида обусловлена асимметрическим атомом углерода троповой кислоты, которая имеет два оптических изомера (+ и -) и рацемат.
Атропин образован рацемической (неактивной) троповой кислотой, а гиосциамин - ее левовращающий изомером.
Строение молекулы атропина было установлено в 1901 г. и только через 16 лет был осуществлен его синтез, подтверждающий строение.
Наличие третичного азота в молекуле атропина обусловливает его основные свойства. Как основание он реагирует с кислотами, образуя растворимые соли.
Сульфат атропина является фармакопейным препаратом.
28.06.2015