Как определить алифатические амины и аминокислоты?
Ацетильные производные мало пригодны для идентификации алифатических аминов, так как образующиеся продукты представляют собой при обычной температуре жидкости.
Применяющиеся в фармацевтической практике этилен-диамин при нагревании с уксусным ангидридом дает диацетилэтилендиамин, имеющий температуру плавления 174-178°.
Бензоильные производные аминов могут быть получены по следующей методике.
1 г препарата растворяют в 50 мл воды, прибавляют 10 мл раствора едкого натра, 0,5 мл бензаил хлорида и встряхивают; повторяют прибавление бензоил хлорида по 0,5 мл до прекращения образования осадка. Температура плавления осадка после двойной перекристаллизации из 50% спирта 132-135° (Фенамин, ГФХ).
Метод также применим к фенолам и носит название метода Шоттен - Баумана.
При нагревании с нингидрином (трикетогидринденгидрат) растворов аминокислот, первичных или вторичных аминов возникает темно-синее окрашивание.
0,02 г препарата растворяют при нагревании в 1 мл воды, прибавляют 1 мл раствора нингидрина и нагревают; появляется сине-фиолетовое окрашивание, (Кислота глютаминовая, ГФХ).
Химизм этой цветной реакции довольно сложен и до конца неизвестен. Некоторые органические вещества (аскорбиновая кислота) также реагируют с нингидрином, однако характер окраски (красно-бурая), а также различное отношение к нитриту натрия позволяют отличить данное соединение от веществ, имеющих аминогруппу.
Некоторые дикарбаминовые эфиры, например мепротан (мепробамат), также способны ацетилироваться с образованием производных, характеризующихся определенной температурой плавления.
0,5 г препарата помещают в небольшой стакаи, прибавляют 1 мл уксусного ангидрида и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Выдерживают раствор при помешивании 15 минут, а затем постепенно выливают в 50 мл воды при сильном помешивании. Оставляют стоять при охлаждении льдом 1 час, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до отсутствия запаха уксусной кислоты и сушат при 95° 2 часа. Температура плавления осадка 123-125°. (Мепротан, ГФХ).
26.05.2015