СПИРТЫ АЛИФАТИЧЕСКИЕ (ОДНО- И МНОГОАТОМНЫЕ)
Реакционная способность гидроксильной группы варьирует в зависимости от остатка молекулы, с которым она связана.
а) Реакцией на первичные спирты по группе СН2ОН служит воздействие подходящего окислителя в условиях, приводящих к образованию альдегида, распознаваемого по характерным физическим свойствам:
Иногда окисление может итти дальше и вместо альдегида в конечном счете получается соответствующая кислота:
В таких случаях подлинность препарата устанавливается уже по свойствам получающейся кислоты.
б) Вторичные спирты с функциональной группой СНОН определяют также реакцией окисления, но в результате получают не альдегиды, а кетоны:
в) Третичные спирты не поддаются окислению, подвергаясь глубокому распаду.
г) Гидроксильную группу при первичных и вторичных углеродных атомах определяют реакцией образования сложных эфиров. Полнота реакции обеспечивается обычно присутствием водоотни-мающих средств.
При ацетилировании реакция идет следующим образом:
Для количественного определения используются те же реакции.
Ацетилирование применяют главным образом при определении гидроксилсодержащих соединений в эфирных маслах (см. ФУШ). Его осуществляют обычно уксусным ангидридом в присутствии безводного ацетата натрия:
Процесс длится не менее 2 часов. Об ацетилировании в пиридиновой среде см. стр. 550.
Для определения первичных спиртов предложено фталирование в среде бензола.
О других методах определения спиртов, менее применимых при исследовании лекарственных веществ, см. Бауэр (1953).
24.06.2015