Аминопроизводные ароматического ряда
Аминопроизводные ароматического ряда
Эти соединения характеризуются реакциями на аминогруппу либо непосредственно, либо, если речь идет об эфирообразно построенном производном ароматического амина (ацилированная аминогруппа), после омыления. Аминогруппа, как и ОН-группа, влияет на реакции ядра, например на реакции галогенирования, которые особенно важны при методах количественного определения ароматических аминов. В данном разделе практически идет речь о производных анилина и пара-аминофенола.
Приводим некоторые общие реакции на эти производные.
Индофеноловая проба. При омылении препаратов образуется анилин или пара-аминофенол, при взаимодействии которых с фенолом и гипохлоритом натрия или кальция (хлорной известью) образуется индофенол; аммониевая соль его синего цвета:
238_01
Кипятят 0,05 г ацетанилида с 1 мл соляной кислоты в течение полминуты,1 затем прибавляют 1 мл 5%-ного раствора фенола, несколько миллилитров раствора хлорной извести. Смесь окрашивается в грязно-фиолетовый цвет, который "после прибавления раствора аммиака в избытке переходит в индигово-синий.2
Кроме того, в аналитических целях пользуются реакциями: 1) бро-мирования (образование триброманилина и др.), являющейся чрезвычайно чувствительной и используемой для количественного определения, 2) ацетилирования, в результате которой образуются производные с определенными физико-химическими константами, 3) образования азокрасителя и др.
Воздействие окислителей на первичные ароматические амины приводит к образованию окрашенных продуктов, используемых иногда для характеристики некоторых производных аминов. Среди препаратов группы анилина встречаются вещества, являющиеся эфирообразно построенными производными тех или других (ацета-нилид, фенацетин).
Реакции омыления для количественного определения ацетили-рованных ароматических аминов проводят или в присутствии определенного количества соляной кислоты и определяют повышение кислотности от отщепленной ацетильной группы (см. стр. 240), или какой-либо из продуктов омыления определяют по одному из обычно принятых методов для его анализа (чаще бромирование)
25.06.2015