Фенацетин

 

Фенацетин

(Ацетфенетидин)

239_01

 

Качественные реакции

1. Кипятят 0,05 г фенацетина с 1,0 мл концентрированной соляной кислоты в течение 2-3 минут, раствор разводят 5 мл воды и, охладив, фильтруют. Фильтрат от прибавления 2-3 капель раствора бихромата калия принимает рубиново-красное окрашивание (отщепляющийся при кипячении с соляной кислотой пара-аминофенол C₆H₄(OH)NH₂ окисляется хромовой кислотой в окрашенное производное).

2. Нагревают 0,05 г фенацетина с 2 мл концентрированной серной кислоты до начала кипения (избегая обугливания) и охлаждают. К смеси прибавляют 2 мл воды и вновь нагревают. Ощущается запах   уксусноэтилового  эфира  (проба на ацетильную и этиловую группы).

3.  Взбалтывают 0,1 г фенацетина с 5 мл азотной кислоты. Через некоторое время выпадает объемистый желтый осадок ортонитрофенацетина (рис. 58) C₆H₃(N0₂)(OC_aH₆)(NHCOCH₃)   (отличие  от . ацетанилида).

4.   Кипятят 5 мг препарата с 60%-ной серной кислотой, подщелачивают содой или аммиаком и извлекают эфиром. Эфирное извлечение после гидролиза наносят на полоску бумаги, после испарения эфира обрабатывают в течение 1-2 секунд газообразным бромом или бромной водой, избыток брома удаляют в течение 1-2 секунд газообразным аммиаком, наносят бензольный раствор фенола и после испарения эфира держат над раствором аммиака. Появление интенсивного синего пятна на месте нанесения фенола указывает на присутствие фенацетина (или дульцина, или салофена); ацетанилид этой реакции не дает (С. Бурмистров,  1945).

240_01

 

241_01

 

Количественное определение

Фенацетин определяют омылением в присутствии соляной кислоты:

242_01

 

Точную навеску (0,3-0,35 г) фенацетина взвешивают непосредственно в сухой плоскодонной колбе емкостью в 100 мл, добавляют 5 мл н. соляной кислоты, соединяют колбу с обратным холодильником, если это нужно, взбалтывают несколько раз, но ни в коем случае не разъединяют с холодильником во время нагревания. Через час нагревание прекращают, оставляют раствор охлаждаться до 15-20°, но циркуляцию воды в холодильнике не прекращают до остывания раствора. Потом холодильник промывают 5-10 мл спирта, разъединяют с колбой, добавляют 5 капель раствора фенолфталеина и титруют 0,1 н. щелочью до розовой окраски. Параллельно проводят контрольное определение: к 5 мл н. соляной кислоты добавляют 5-10 мл спирта и титруют 0,1 н. щелочью с фенолфталеином до розовой окраски. Разница между первым титрованием и контрольным показывает количество кислоты в миллилитрах, которая образовалась во время омыления и эквивалентна количеству препарата. 1 мл этой щелочи (0,1 н.) соответствует 0,01791 г фенацетина (Г. А. Вайсман, 1933).

Б. Н. Афанасьев (1953) предлагает колориметрический метод определения фенацетина при помощи хлорамина. Фотоколориметрическое определение на основе реакции образования нитрофенацетина описано Л. И. Рапапортом (1957); антифебрин, кофеин, хинин, бензоат натрия, салицилат натрия, аспирин, люминал, веронал, уротропин, крахмал, тальк не мешают определению. О колориметрическом методе см.: Дегнер, Джонсон (Degner, Johnson, 1947), равно как и о количественном определении фенацетина по реакции дназотнрования пара-фенетндина, получаемого после омыления (Лангежан-Langejan и др.,  1952).

Балдинус и Ротберг (Baldinits, Rothberg, 1959) фенацетин в таблетках определяют потенциометрнчески после омыления препарата 50 мл 10%-ной соляной кислотой при помощи нитрита натрия.

При визуальном методе рекомендовано применять внутренний индикатор: тропеолин 00 + метиленовая синь.

25.06.2015