Сульфаниламиды являются производными белого стрептоцида

 

Сульфаниламиды

Сульфаниламиды являются производными белого стрептоцида, т. е.   собственно   сульфаниламида

241_01

 

в котором замещается главным образом водород сульфаниламидной группы - S0₂NH₂. Он может быть замещен на различные радикалы и остатки, например на пиридин (в сульфидине), тиазол (в норсульфазоле), пиримидин (в сульфазине) и т. д. Иногда замещается водород свободной аминогруппы сульфаниламида, например в суль-фаглицине.

Водород сульфаниламидной группы замещается на металл. Это позволяет получать натриевые или калиевые соли, что имеет значение при алкалиметрических определениях сульфаниламидов. Образующиеся соли в водном растворе чрезвычайно сильно гидро-лизованы, почему эти реакции проводят в растворителях с низкой диэлектрической константой (ацетон, спирт). С другой стороны, замещение водорода сульфаниламидной группы на некоторые  тяжелые металлы (серебро, медь и др.) приводит к образованию трудно растворимых соединений, что используется как для качественных реакций, так и для количественных определений сульфаниламидов.

Галогенирование, в частности бромирование сульфаниламидов, состоит в том, что бром действует на ядро, образуя различные бромпроизводные. Эта реакция используется для количественного определения ряда сульфаниламидов, например белого стрептоцида, сульфазола и др.

В связи с наличием свободной аминогруппы в большинстве сульфаниламидов при воздействии на них нитрита натрия в кислой среде образуются соли диазония. Реакция диазотирования используется как для количественных определений, так и для качественных реакций, причем для последних в дальнейшем полученная соль диазония сочетается с каким-нибудь фенолом в щелочной среде, в результате чего образуются азокрасители различной интенсивности окраски.

Общность реакций сульфаниламидов затрудняет в практике установление подлинности отдельных препаратов и отличие одних препаратов от других. Определение температуры плавления не всегда приводит к решению задачи.

Реакции с сульфатом меди, хлоридом кобальта и хлоридом железа также можно использовать как вспомогательные для характеристики некоторых сульфаниламидов  (Г. Вайсман, Ц. Шах, 1947).

Н. Горяинова и Т. Долгнна (1947) предложили схему качественных и отличительных реакций для сульфаниламидных препаратов. Более подробную схему дал С. Бур кат (1950).

25.06.2015