Морфина гидрохлорид

Морфина гидрохлорид Morphini hydrochloridum

Морфин как лекарственное вещество сильного болеуто­ляющего действия служит медицине более полутора столетий.

Морфин является первым открытым алкалоидом. Именно с него началась эра дальнейшего открытия алкалоидов как боль­шого самостоятельного класса природных органических соеди­нений.

Морфин впервые был выделен из опия в 1804 г. француз­ским фармацевтом Сегэном, а затем в 1806 г. Сертюрнер выде­лил его в чистом кристаллическом виде и описал впервые как основание.

Этот факт изменил существовавший до этого взгляд, что в растениях находятся вещества только кислого или нейтрального характера.

Спустя более 100 лет после открытия морфина была установ­лена его структурная формула, которая затем была подтверж­дена синтезом, имеющим лишь теоретическое значение.

Над установлением структуры морфина работало не одно по­коление крупнейших химиков того времени (Кнор, Фрейнд, Фонгерихтен, позднее Робинсон и др.).

В основе сложной структуры морфина лежит морфинан. Мор­фин является эпоксипроизводным морфинана.

Наличие характерных функциональных групп в молекуле морфина (фенольного гидроксила в кольце А и вторично-спир-

тового^--в кольце В) обусловливает возможность образования целого ряда его производных, имеющих значение лекарственных препаратов. Наибольшее значение из них имеют эфиры морфи­на, образованные за счет фенольного гидроксила (препараты кодеин, этилморфина гидрохлорид).

Из других производных морфина находит применение в ме­дицине апоморфин, который получается из морфина путем от­щепления от его молекулы двух молекул воды при нагревании.

Имея в молекуле N-метильную группу (третичный азот), морфин является довольно сильным третичным основанием, спо­собным давать соли с кислотами.

В медицине применяют гидрохлорид морфина.

Морфина гидрохлорид представляет собой белые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок, слегка жел­теющий при хранении. Морфина гидрохлорид медленно раство­ряется в воде, трудно - в спирте, еще труднее - в хлороформе и эфире.

В основу реакций подлинности препарата положены его хиг мические свойства и функциональные группы.

Так, наличие фенольного гидроксила в молекуле подтверж­дается:

а) реакцией с реактивом Марки (формальдегид+серная кис­лота); образуется пурпурное окрашивание, быстро переходящее в сине-фиолетовое (отличие от кодеина);

б) растворением в избытке щелочи основания морфина пос­ле ясаждения его раствором аммиака.

Кроме приведенных фармакопейных реакций на фенольный гидроксил, можно привести и другие:

, - реадцию с раствором хлорида жедеза. (III); образуется сине'-фиолетовое окрашивание;

- реакцию сочетания с солями диазония в щелочной среде (образование азокрасителя).

С общеалкалоидными реактивами морфин образует различ­ного цвета осадки. Наиболее чувствительной реакцией является реакция с раствором молибдата аммония в присутствии кон­центрированной серной кислоты (фиолетовое окрашивание, пе­реходящее в синее, при стоянии окраска переходит в зеленую). Эту реакцию ГФ X приводит, как одну из реакций, подтверж­дающую подлинность препарата.

Количественное содержание препарата определяется мето­дом кислотно-основного титрования в неводных средах (ГФХ).

Как сильное болеутоляющее средство морфин применяется в послеоперационном периоде, при злокачественных опухолях и при других тяжелых заболеваниях, сопровождающихся сильны­ми болями. Принятие морфина вызывает приятное ощущение и сон (эйфория).

При повторных приемах морфина развивается привыкание к нему, затем пристрастие и наркомания. В этом его большой не­достаток.

Применяется внутрь и чаще подкожно. Выпускается в по­рошке и ампулах по 1 и 10 мл 1% и 5% растворов.

Хранить следует под замком, в хорошо закупоренных банках из оранжевого стекла в защищенном от света месте. Список А.

28.06.2015