Строение, классификация

 

Антраценпроизводные - это группа природных соединений феенольной природы, в основе строения которых лежит ядро антрацена.

1. Все антраценпроизводные делятся на 2 подгруппы по степени окисленности кольца В:

1) окисленные формы- производные 9,10-антрахинона

2) восстановленные формы - производные антранола и антрона

Природные соединения имеют в своем составе различные функциональные группы (фенольные гидроксилы, метильные, метоксильные, альдегидные, карбоксильные и карбинольные0. Встречаются производныые антрацена, содержащие несколько ОН-групп.

Все антраценпроизводные, имеющие гидроксилы в положениях 1,8 колец А и С (a-положение), относят  к производным хризацина. Это наиболее ценные соединения и они встречаются в растениях чаще.

Другие антраценпроизводные относятся к группе 1,2 дигидроксиантрахинонов, имеющих гидроксилы в a- и b-положениях (группа ализарина).

2. По структуре углеродного скелета антрацены подразделяются на мономерные, димерные и конденсированные соединения.

Димерные антраценпроизводные образуются при соединении двуз мономеров. Чаще всего конденсируются антронпроизводные по кольцу В в g-положении. При соединении окисленых форм конденсация может иметь место по a- и b-положениям. При конденсации одинаковых мономеров образуется соединение, называемое диантроном, если разные - гетероантроном. Примером диантрона может быть сеннидин (диантрон реина), выделенный из листьев сенны, гетероантрона - пальмитин В из корней ревеня.

Конденсированные антраценпроизводные (нафтодиантроны) состоят из 2-х мономеров 1,8-дигидроксиантрахинонов, соединенных по a- и g-положениям. Примером может служить гиперицин, выделенный из разных видов зверобоя.

В растениях антраценпроизводные могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов. Антрагликозиды в качестве углеводного компонента чаще всего имеют глюкозу, рамнозу, иногда ксилозу и арабинозу. Сахара могут присоединяться в 1 и 8 положениях, реже в 3 и 6. Чаще встречаются О-гликозиды, но обнаружены также С-гликоизды в видах алоэ и сенны (например, в листьях алоэ содержится С-гликозид барбалоин).

Гликозиды содержат один или два углеводных остатка (монозиды или биозиды) в одном положении (например, рубэритриновая кислота имеет глюкозу и ксилозу в положении 2), но могут  быть и дигликозиды, когда сахара присоединяются в разных положениях.

28.06.2015