Качественные реакции на производные флавона

1. Цианидиновая проба (проба Шинода).

Она основана на восстановлении водородом карбонила пиронового кольца и образовании антоцианидинов, окрашивающихся в кислой среде от оранжевого до малиново-красного цвета.

Методика. К спиртовому извлечению из сырья добавляют несколько капель конц. хлористоводородной кислоты и 20-30 мг порошка магния или цинка. При наличии флавоноловых веществ наступает окрашивание. Реакцию дают флавоны, флавонолы и флаваноны.

Халконы, ауроны и изофлавоны этой реакции не дают. При наличии халконов, ауронов и антоцианов красное окрашивание наступает от прибавления одной соляной кислоты, поэтому нужен контрольный опыт.

2. Реакции комплексообразования ( с солями алюминия, свинца, железа, борной кислотой и др.).

а) комплексные соединения с 1-2% спиртовым раствором хлористого алюминия имеют желтое или желто-зеленое окрашивание

Этой реакцией можно доказать гидрокси-группы при С₃ и С₅. Флавоны и изофлавоны этой реакции не дают.

б) Борно-лимонная проба (реактив Вильсона). В присутствии борной и лимонной кислоты взаимодействуют 5-гидроксифлавоны и 5-гидроксифлавонолы с образованием комплексов ярко-желтой окраски.

в) С 10% раствором ацетата свинца флавоноиды образуют от желтого до оранжево-красного цвета осадки или интенсивно окрашенные лаки. Основной ацетат свинца (свинцовый уксус) реагирует со всеми соединениями, а со средним ацетатом свинца флавоноиды с о-диоксигруппировкой в кольце В.

г) С солями 3-хвалентногот железа флавоноиды, имеющие два гидроксила в орто-положении в кольце В, дают зеленое окрашивание;

если в кольце В три гидроксила в положениях 3', 4' и 5', то образуется черно-синее окрашивание.

3. Реакция азосочетания. В качестве реактива используют свежеприготовленный раствор диазотированного сульфаниламида. В присутствии флавоноидов появляется красное, оранжево-красное или желто-коричневое окрашивание (азокраситель). Соль диазония присоединяется при С₆ или С₈ кольца А.
4. Со щелочами или карбонатами производные флавона дают желтую окраску, переходящую в коричневую; халконы, ауроны - красную окраску; антоцианы - синюю.

Для обнаружения халконов используют реакцию с о SbCl₅ - красное, красно-фиолетовое окрашивание; катехинов и лейкоантоцианидинов - с 1% раствором ванилина и конц. хлористоводородной кислотой - красное окрашивание.

С целью обнаружения флавоноидов в растительном сырье широко используется бумажная и тонкослойная хроматография. Обнаруживают вещества на хроматограммах после их просматривания в УФ-свете. При этом флавоны, флавонол-3-гликозиды, флаваноны и халконы проявляются в виде темно-коричневых пятен. Свободные флавонолы и их 7-гликозиды флюоресцируют желтым или зеленовато-желтым светом. Антоцианы имеют в УФ-свете оричневую или черную окраску, а в видимом свете - розовую, красную или красно-фиолетовую. Халконы и ауроны в УФ-свете флюоресцируют желтым или оранжевым светом, а катехины и лейкоантоцианидины - не обнаруживаются.

Для проявления веществ на хроматограммах часто используют реактивы: пары аммиака, 5% спиртовой раствор хлористого алюминия, растворы хлорного железа, карбонаты натрия и другие.

28.06.2015