Понятие, строение, классификация

 

Сапонины - это гетерозиды, производные стероидов и тритерпенои­дов, обладающие гемолитической активностью и токсичностью для холодно­кровных животных.

Слово «сапонины» происходит от латинского названия растения Sapo­naria officinalis - мыльнянка лекарственная, из которой впервые в 1811 году было выделено вещество, обладающее  указанными выше свойствами. Тер­мин «сапонины» был предложен в 1819 г. Melon.

В зависимости от химической природы агликона сапонины делят на три группы:

• 1. Стероидные сапонины.
• 2. Стероидные гликоалкалоиды (изучаются в разделе «Алкалоиды»).
• 3. Тритерпеновые сапонины.

Рассмотрим подробнее строение 1 и 3 групп.

• 1. Стероидные сапонины являются производными циклопентапергид­рофенантрена, относятся к С₂₇-стеролам, которые в положении С₁₆-С₁₇ имеют спиростановую (1) или фуростановую (II) группу.

 

Агликоны (сапогенины) всегда имеют гидроксигруппу у С₃, иногда у С₁, С₂, С₅, С₁₂. У многих в положении С₅-С₆ имеется двоная связь.

 

• 2. Тритерпеновые сапонины (Т.С.) являются производными изопрена - (С₅Н₈)₆. В зависимости от количества сконденсированных колец делят на 2 группы: пентациклические и тетрациклические.

Пентациклические сапонины в свою очередь подразделяются на не­сколько групп:

а) группа a-амирина (урсана) - 1

б) группа b-амирина (олеанана) - II

в) группа лупеола - III и др.

К группе a-амирина относятся сапонины почечного чая; b-амирина - сапонины солодок, каштана конского, сенеги, синюхи голубой, аралии мань­чжурской.

Пентациклические чаще всего имеют гидроксигруппу в положениях С₃, С₁₆, С₂₁, С₂₂, С₂₄; карбоксильную группу у С_28, С₂₉ (глицирризиновая ки­слота), карбонильную - у С₃, С₁₁ и др. группы. Гидроксигруппы могут быть этерифицированы органическими кислотами. Двойная связь чаще всего нахо­дится в положении С₁₂-С₁₃.

• - Тетрациклические Т.С. делят на две группы:

а) группа даммарана (1) и циклоартрана (II).

К группе даммарана относятся сапонины женьшеня (панаксозиды), а к группе циклоартрана - астрагала шерстистоцветкового (дазиантогенин).

Углеводные компоненты, представленные D-глюкозой, D-ксилозой, L-рамнозой, L-арабинозой, уроновыми кислотами и др., могут присоединяться к агликону в разных положениях: по гидроксигруппе (О-гликозидная связь), а также карбоксильной группе (ацильная связь), образуя прямые (солодки) или разветвленные цепи (диоскорея, каштан конский, сенега и др.).

Как видно из вышеизложенного, сапонины имеют разнообразное и сложное строение, что затрудняет их изучение и разработку методов анализа.

28.06.2015