Что такое флавоноиды?

 

Флавоноиды - это группа полифенольных соединений, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной цепочкой (пропановый мостик). Посредством этого мостика в большинстве флавоноидов образуется гетероцикл, являющийся производным пирана, или γ-пирона. Значительное количество флавоноидов можно рассматривать как производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона).

 

{mosimage}

 

{mosimage}

Наиболее распространенными флавоноидами являются

производные флавона (апигенин, лютеолин) и флавонола (кемпферол, кверцетин, мирицетин, изорамнетин).

 

{mosimage}

 

{mosimage}

Реже встречаются бифлавоноиды, димерные соединения, состоящие из связанных С-С-связью флавонов, флавонолов или флавон-флаванонов.

 

{mosimage}

В растениях флавоноиды редко встречаются в свободном состоянии (исключение составляют катехины и лейкоантоцианидины). Большинство их содержится в виде гликозидов: О-гликозиды (основная группа) и С-гликозиды (гликофлавоноиды). С-гликозиды в основном это производные флавонов - лютеолина и апигенина.

У О-гликозидов флавона углеводная часть обычно находится у С-7 или С-3' и С-4', а у С-гликозидов флавона - у С-6 или С-8. Например, у С-гликозида витексина (агликон апигенин) сахар Д-глюкоза присоединяется в положении 8.

{mosimage}

 

{mosimage}

У О-гликозидов флавонола сахаристая часть находится у С-3 или  С-7. Сахаристая часть может состоять их одного, двух, трех сахаров (монозиды, биозиды, триозиды соответственно) с прямой (чаще всего) или разветвленной цепью.

Наиболее часто в качестве сахарного остатка встречаются D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-арабиноза, L-рамноза, D-глюкуроновая кислота. Встречаются биозиды с характерным сочетанием сахаров, например, в рутинозе (глюкоза сочетается с рамнозой в положениях 1-6). У некоторых флавоноидных гликозидов углеводные заместители могут быть ацилированы, то есть связаны сложноэфирной связью с алифатическими или ароматическими кислотами (уксусной, кофейной, п-кумаровой, п-оксибензойной и др.).

 

{mosimage}

 

{mosimage}

 

{mosimage}

 

{mosimage}

 

{mosimage}

 

{mosimage}

26.05.2015