Дикаин

Дикаин Dicainum

$-Диметиламиноэтилового эфира н-бутиламинобензойной кислоты гидрохлорид

Дикаин получают по следующей схеме: я-аминобензойную кислоту нагревают с к-бутилбромидом в присутствии щелочи, образующуюся при этом л-бутиламинобензойную кислоту подвергают действию тионилхлорида S0₂C1, который переводит ее в хлорангидрид. Последний конденсируют с диметилами-ноэтанолом.

Дикаин - белый кристаллический порошок без запаха. Лег­ко растворим в воде и спирте, трудно - в хлороформе, нерас­творим в эфире. Водные растворы дикаина имеют нейтральную реакцию, устойчивы при хранении, выдерживают стерилизацию при 100 °С.

В молекуле дикаина нет свободной ароматической амино­группы, поэтому реакций, присущих этой группе (образование азокрасителя, конденсация с альдегидами и др.), дикаин не дает.

Частной реакцией дикаина, отличающей его от других пре­паратов этой группы, является реакция с концентрированной азотной кислотой, которая нитрует ароматическое ядро, и после добавления нескольких капель спиртового раствора щелочи

образующаяся соль ациформы, представляющая хиноидную структуру, окрашена в кроваво-красный цвет.

Эту реакцию ГФ X рекомендует для подтверждения под­линности препарата.

ГФ X рекомендует также реакцию с роданидом аммония. Образующийся при этом роданид дикаина выпадает в осадок, который после перекристаллизации из воды высушивается, и определяется его температура плавления (130-132°С).

Количественное содержание препарата определяется мето­дом нитритометрии после омыления его кислотой (ГФ X). Мож­но применить и другие методы, например по хлороводородной кислоте методом нейтрализации в присутствии хлороформа, ко­торый извлекает выделяющееся основание дикаина.

По своему физиологическому действию дикаин аналогичен новокаину, но активность его значительно выше.

Дикаин применяют совместно с адреналином для поверхно­стной анестезии, главным образом в глазной практике в виде 0.25 - 2% растворов. В виде 1-5% растворов он применяется при анестезии при заболеваниях уха, горла и носа. Дикаин обеспечивает более продолжительное действие по сравнению с новокаином. Выпускается в порошке. Высшая разовая доза для анестезии верхних дыхательных путей 0,09 г или 3 мл 3% рас­твора (однократно).

Хранить следует в хорошо закупоренных стеклянных банках под замком. Список А.

Кроме производных га-аминобензойной кислоты, в медицин­ской практике нашли применение производные другой арома­тической аминокислоты - п-аминосалициловой - ПАСК, кото­рая чаще применяется в виде своей натриевой соли - ПАС-Na.

Физиологическое действие этих веществ совершенно иное, чем у производных л-аминобензойной кислоты. л-Аминосалици-ловая кислота и ее натриевая соль применяются как противоту­беркулезные средства.

Если л-аминобензойная кислота является необходимым фак­тором для нормальной деятельности микроорганизмов, то ПАСК, отличающаяся от ПАБК наличием фенольного гидро-ксила, участвуя в обмене веществ, подавляет рост микроорга­низмов, приводит к их вырождению. Следовательно, ПАСК яв­ляется антагонистом я-аминобензойной кислоты.

28.06.2015