ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ

Простейшей аминокислотой ароматического ряда является аминобензойная кислота.

Из трех возможных ее изомеров интерес для медицины пред­ставляет га-аминобензойная кислота (I), эфиры которой (II) проявляют физиологическую активность и вошли в медицинскую практику как местноанестезирующие средства.

Предпосылкой к синтезу местноанестезирующих средств - эфиров я-аминобензойной кислоты послужило то обстоятельст­во, что природный алкалоид кокаин, применяющийся в медици­не как средство местноанестезирующего действия, не удовлетво­рял медицину вследствие присущих ему недостатков, основны­ми из которых являются следующие:

- привыкание к препарату, что приводит к развитию нарко­мании;

- высокая токсичность;

- недоступность природного источника кокаина ввиду того, что кокаиновый куст, из листьев которого его получают, про­израстает только в определенных климатических зонах, поэто­му для многих стран кокаин являлся импортным и дорогим пре­паратом;

^-содержание кокаина в природном источнике очень неве­лико, что удорожает производство этого препарата.

Все это и явилось причиной для поиска других, синтетиче­ских средств местноанестезирующего действия.

После изучения строения молекулы природного кокаина было установлено, что анестезирующий эффект проявляет не вся молекула кокаина, а отдельная ее группировка, представ­ляющая собой сложный эфир бензойной кислоты и аминоспир-та пропанола (III).

Исследования показали, что подобные эфиры бензойной кислоты обладают более сильным, чем кокаин, анестезирующим эффектом, но одновременно вызывают раздражение. Однако, как затем было установлено, этот недостаток отсутствует у эфиров л-аминобензойной кислоты при сохранении того же фи­зиологического действия.

Так возникла группа синтетических местноанестезирующих лекарственных средств, представляющих эфиры я-аминобензой-ной кислоты. Основными препаратами этой группы являются анестезин (IV), новокаин (V), дикаин (VI). Все эти препара­ты фармакопейные.

Преимущество этих соединений перед кокаином состоит в том, что оии просты по своей структуре и доступны для синтеза, менее токсичны, не вызывают привыкания и не дают побочных явлений. Исключение составляет дикаин, токсичность которого превышает токсичность кокаина в 10 раз.

Эфиры я-аминобензойной кислоты, имея близкое родство в химической структуре, дают ряд общих реакций, как, например, образование азокрасителя за счет свободной аминогруппы в ароматическом кольце; имея ароматическое ядро, они могут бромироваться, нитроваться, сульфироваться. Эти общие реак­ции лежат и в основе методов их количественного определения: нитритометрия, броматометрия, колориметрический метод и др. (См. «Амиды сульфаниловой кислоты»).

Кроме общих реакций, каждому препарату присущи част­ные, специфические реакции, обусловленные характером функ­циональных групп в молекуле.

28.06.2015