ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА

Хинолин, или бензопиридин, обладает бактерицидным, ан­тисептическим и жаропонижающим действием, но эти ценные-свойства хинолина не могут использоваться в медицине ввиду его высокой токсичности. Однако введение различных замести­телей в ядро хинолина снижает его токсичность. Известен це­лый ряд производных хинолина, которые применяются в меди­цине как лекарственные средства с различной физиологической' активностью: производные 8-аминохинолина - плазмоцид, хи-ноцид и 4-аминохинолина - хингамин (противомалярийные-средства); производные 4-хинолинкарбоновой кислоты - совка-ин (местноанестезирующее средство); производные 8-оксихино-лина-хинозол, нитроксолин, энтеросептол и др. (антибакте­риальные, антисептические средства).

В основе молекул данной группы соединений лежит цикли 8-оксихинолина, поэтому синтез их протекает по одной и тот же схеме, известной в литературе как классический метод син­теза хинолина по Скраупу.

Сущность этого метода заключается в том, что анилин на­гревают с глицерином, серной кислотой и нитробензолом. Гли-

церин предварительно обезвоживается до акролеина при на­зревании его до 180 ^СС.

Полученный одновременно с хинолином анилин снова по­ступает в производство для конденсации с акролеином.

По методу Скраупа можно получить любое производное хи-«олина, если брать в качестве исходного продукта соответст­вующий амин с различными заместителями в ядре. Например, для получения хинозола (8-оксихинолина) исходным продук­том следует брать о-оксианилин (I), а для получения нитро-ксолина - 4-нитро-8-оксианилин (II); далее стадии синтеза по­вторяют хинолин.

В этом заключается универсальность синтеза Скраупа, и по­этому он имеет практическое значение до настоящего времени.

28.06.2015