ЭФЕДРИН

 

 

 

 

Эфедрин относится к ациклическим алкалоидам, в молекуле которых аминогруппа находится в боковой цепи. Эфедрин и его стереоизомер псевдоэфедрин находится в некоторых видах эфедры. Однако имеются виды эфедры, не содержащие ни эфедрина, ни псевдоэфедрина. Эфедрин также содержится в тиссе ягодном и в некоторых других растениях.

Учитывая большую потребность в эфедрине, его получают и синтетическим путем. Находящийся в растениях эфедрин является левовращающим, а синтетический - правовращающим. К числу синтетических препаратов относится эфетонин, являющийся рацематом эфедрина.

Основание эфедрина растворяется в этиловом спирте (1 : 1), воде (1:36), диэтиловом эфире и хлороформе. Гидрохлорид эфедрина растворяется в воде (1:4), этиловом спирте (1 : 17), практически не растворяется в диэтиловом эфире и хлороформе. Эфедрин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов.

Применение. Действие на организм. По фармакологическим свойствам эфедрин близок к адреналину. Он повышает артериальное давление, сужает сосуды, расширяет зрачок и бронхи, уменьшает перистальтику кишок, возбуждает центральную нервную систему. В медицине эфедрин применяется при бронхиальной астме, в глазной практике и при ряде других заболеваний.

Промышленность выпускает эфедрин в виде гидрохлорида. Он применяется в виде растворов, капель, таблеток. Эфедрин входит в состав таблеток «теофедрин». Кроме эфедрина в состав этих таблеток входят теофиллин, теобромин, кофеин, амидопирин, фенацетин, фенобарбитал, экстракт красавки и цитизин. Эфедрин входит в состав аэрозоля «эфатин». При лечении бронхиальной астмы эфедрин назначают в смеси с димедролом, теобромином и г. д.

Метаболизм. Эфедрин быстро всасывается из пищевого канала и накапливается в печени, почках, легких и мозге. Через 24 ч 80 °/о принятой дозы эфедрина выделяется из организма с мочой в неизмененном виде. Незначительная часть дозы эфедрина подвергается N-деметилированию с образованием фенилпропаноламина. Этот метаболит эфедрина выделяется из организма с мочой.

Обнаружение эфедрина

Реакция с солями меди и сероуглеродом. При взаимодействии эфедрина с сероуглеродом и щелочным раствором сульфата меди образуется производное дитиокарбаминовой кислоты, растворимое в бензоле:

 

 

 

Выполнение реакции. В микропробирку вносят каплю раствора исследуемого вещества, подкисленного уксусной кислотой, прибавляют каплю 5 %-го раствора сульфата меди, а затем аммиак до щелочной реакции. К полученному раствору прибавляют 2 капли смеси сероуглерода и бензола (1:3) и взбалтывают. При наличии эфедрина бензольный слой приобретает коричневую или желтую окраску. Предел обнаружения: 2 мкг эфедрина в пробе. Эту реакцию дает и кониин.

Реакция с 2,4-динитрохлорбензолом. Эфедрин и другие соединения, у которых ОН-группа находится в а-положении, а аминогруппа в 3-положении по отношению к ароматическому кольцу, при нагревании претерпевают гидраминное разложение. При этом образуется фенилэтилкетон и амин:

 

 

 

Образовавшийся при этой реакции метиламин с 2,4-динитрохлорбензолом дает соединение желтого цвета, которое экстрагируется хлороформом:

 

 

 

Выполнение реакции. В микропробирку вносят каплю эфирного раствора исследуемого вещества, прибавляют каплю 5 н. раствора гидроксида натрия и каплю 5 %-го спиртового раствора 2,4-динитрохлорбензола. Жидкость нагревают на водяной бане в течение 5 мин. При наличии эфедрина в растворе появляется желто-коричневая окраска. Если к охлажденному раствору прибавить 1-2 капли хлороформа и несколько капель разбавленной уксусной кислоты, а затем взболтать, то хлороформный слой приобретает желтую окраску. Предел обнаружения: 5 мкг эфедрина в пробе.

Реакция с реактивом Драгендорфа. При взаимодействии эфедрина с реактивом Драгендорфа образуются кристаллы, напоминающие тонкие иглы, собранные в пучки. Предел обнаружения: 1,6 мкг эфедрина в пробе.

Обнаружение эфедрина по УФ- и ИК-спектрам. Основание эфедрина, растворенное в 0,1 н. растворе серной кислоты, имеет максимумы поглощения при 251, 256 и 262 нм; в ИК-области спектра основание эфедрина (диск с бромидом калия) имеет основные пики при 703, 1455 и 745 см-1.

29.06.2015