КОКАИН

 

 

 

Кокаин является  алкалоидом, который находится   в  листьях кока.   Кроме   кокаина   (около 1 %) в этих листьях содержится ряд других алкалоидов (тропа-кокаин, циннамилкокаин, гигрин, кускгигрин и др.) и азотистых оснований. Из всех алкалоидов, находящихся в листьях кока, только кокаин применяется в медицине в виде гидрохлорида. По химическому строению кокаин представляет собой метиловый эфир бензоилэкгонина. Основание кокаина растворяется в хлороформе (1 : 0,5), диэтиловом эфире (1 : 4), этиловом спирте (1 : 7), плохо растворяется в воде (1 : 1300). Гидрохлорид кокаина растворяется в воде (1 : 0,5), этиловом спирте (1 : 4,5), хлороформе (1 : 18), почти не растворяется в диэтиловом эфире.

Кокаин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов. Максимальные количества кокаина экстрагируются хлороформом при рН = 7,0...8,5. Этот алкалоид в меньших количествах экстрагируется и из слабокислых растворов.

Применение. Действие на организм. Кокаин является одним из алкалоидов, обладающих местноанестезирующим свойством. При всасывании оказывает действие на центральную нервную систему. В определенных дозах он вызывает эйфорию, возбуждение, а затем угнетение центральной нервной системы. При частом приеме кокаина к нему развивается болезненное пристрастие (кокаинизм).  Для  уменьшения  скорости   всасывания и удлинения периода анестезирующего действия в ряде случаев кокаин назначают в смеси с адреналином.

Метаболизм. Кокаин в основном метаболизируется в печени. Образующиеся при этом метаболиты выделяются с мочой. При гидролизе кокаина образуется метиловый спирт и бензоилэкгонин, который превращается в экгонин и бензойную кислоту. Экгонин быстро разлагается в организме, поэтому его трудно обнаружить в моче.

Обнаружение кокаина

Реакция с реактивами   группового осаждения  алкалоидов.

Кокаин дает осадки с реактивами Майера, Бушарда, Драгендор-фа, пикриновой кислотой и др.

Реакция с перманганатом калия. Несколько капель хлороформного раствора исследуемого вещества наносят на предметное стекло и при комнатной температуре выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в одной капле 10%-го раствора соляной кислоты. Этот раствор тоже выпаривают досуха. К сухому остат¬ку снова прибавляют каплю 10%-го раствора соляной кислоты и выпаривают досуха. Затем к сухому остатку прибавляют каплю 1 %-го раствора перманганата калия. При наличии кокаина через 10-20 мин появляются красно-фиолетовые кристаллы, имеющие форму прямоугольных пластинок и сростков из них. Если вместо указанной формы кристаллов образуются кристаллы, имеющие форму розеток или другую форму, то жидкость с кристаллами осторожно перемешивают концом оплавленного стеклянного ка¬пилляра, а затем снова прибавляют каплю 1 %-го раствора пер¬манганата калия и через 15-20 мин форму кристаллов рассмат¬ривают под микроскопом. Предел обнаружения: 4 мкг кокаина в пробе.

С перманганатом калия кристаллические осадки дают скопо-ламин, аконитин, тропакокаин, котарнин, берберин и гидрастин. Однако форма кристаллов этих веществ с перманганатом калия отличается от формы кристаллов кокаина с указанным реак¬тивом.

Реакция с платинохлористоводородной кислотой. К сухому остатку, полученному после выпаривания хлороформного раство¬ра, прибавляют каплю 0,1 н. раствора соляной кислоты и каплю 10%-го раствора платинохлористоводородной кислоты. При на¬личии кокаина образуются светло-желтые кристаллы, имеющие форму перистых дендритов. Предел обнаружения: 33 мкг кокаина в пробе.

Реакция образования бензойноэтилового эфира. К несколь¬ким крупинкам исследуемого вещества или к сухому остатку прибавляют 2 мл концентрированной серной кислоты и 2 мл эти¬лового спирта. Смесь нагревают на водяной бане в течение 5 мин. Появление характерного запаха бензойноэтилового эфира указы¬вает на наличие кокаина в пробе. Этот запах хорошо ощущается, если к полученной   жидкости прибавить 5-10-кратный объем холодной воды. Эта реакция малочувствительная, ее можно применять при исследовании порошков и других объектов на наличие кокаина.

Обнаружение кокаина МЕТОДОМ хроматографии. Кокаин можно обнаружить методом хроматографии в тонком слое силикагеля. При этом поступают так, как при обнаружении кодеина методом хроматографии.

Пятна кокаина на хроматограмме имеют буровато-розовую окраску (Rf = 0,61 ±0,01).

Обнаружение кокаина по УФ- и ИК-спектрам. Раствор кокаина в этиловом спирте имеет максимумы поглощения при 230, 274 и 281 нм. Кокаин в 0,1 н. растворе серной кислоты имеет максимумы поглощения при 233 и 275 нм, а также изгиб при 281 нм. В ИК-области спектра основание кокаина (диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1275, 1700, 1106 и 1728 см-1.

29.06.2015