КРЕЗОЛЫ

 

Крезолы НО-С6Н4-СНз (метилфенолы, метилоксибензолы) являются производными фенола, в котором один атом водорода замещен метильной группой. В зависимости от положения метильной группы по отношению к фенольной группе крезолы подразделяются на о-крезол, ж-крезол и д-крезол.

о-Крезрл - кристаллы, имеющие характерный запах (т. пл. 30,9 °С), труднорастворимый в воде, легкорастворимый в этиловом спирте, ацетоне, бензине, бензоле, хлороформе, в растворах едких щелочей. Он не растворяется в растворах карбонатов щелочных металлов и в аммиаке.

ж-Крезол - жидкость (т. пл. 10,9 °С). ж-Крезол растворяется в различных растворителях так же, как и о-крезол.

г-Крезол - призматические кристаллы (т. пл. 34 °С), которые растворяются почти так же, как и о-крезол.

Применение. Действие на организм. Крезолы содержатся в каменноугольной смоле. Они используются для получения смол, красителей, дезинфицирующих средств и т. д. Смесь трех изомеров крезолов является составной частью креозота (очищенной буковой древесной смолы). Смесь крезолов входит в состав креолина (смесь технического мыла и неочищенных крезолов) и лизола (смесь крезолов с калийным мылом). Лизол применяется для дезинфекции медицинского инструментария, а креолин используется в ветеринарии как дезинфицирующее средство.

Пары крезолов проникают в организм через легкие. Жидкие крезолы могут поступать в организм через пищевой канал, слизистые оболочки и через кожу. После поступления в организм крезолы распределяются в тканях и органах, в которых еще можно обнаружить их через 12-14 ч после всасывания в кровь. Действие крезолов на организм подобно действию фенола. Однако раздражающее и прижигающее действие крезолов на кожу выражено сильнее, чем у фенолов.

Метаболизм. Небольшое количество крезолов в организме подвергается окислению. Из о- и ж-крезолов образуются диокситолуолы, а n-крезол превращается в 3, 4-диокситолуол и п-оксибензойную кислоту. Как несвязанные крезолы, так и указанные выше метаболиты выделяются из организма почками в виде конъюгатов с сульфатами и глюкуроновой кислотой. Незначительное количество крезолов, поступивших в организм, выделяется в несвязанном виде с выдыхаемым воздухом.

Обнаружение крезолов.

Крезолы дают большинство цветных реакций, применяемых для обнаружения фенола. Однако отдельные крезолы можно отличить друг от друга и от фенола при помощи некоторых указанных ниже качественных реакций.

о-Крезол можно обнаружить при помощи реакции Либермана, индофеноловой реакции, реакций с хлоридом железа (III), бензальдегидом и реактивом Миллона. Для отличия о-крезола от м- и /г-крезолов применяют реакции с бензальдегидом и хлоридом железа (III). Реакцию с бензальдегидом дает только о-кре-зол. Другие крезолы не дают этой реакции. При взаимодействии о-крезола с хлоридом железа (III) возникает синяя окраска, а ж-крезол с этим реактивом дает красно-фиолетовую окраску.

л«-Крезол, как и о-крезол, дает индофеноловую реакцию, реакцию Либермана, реакции с хлоридом железа (III) и реактивом Миллона. Однако ж-крезол не дает реакции с бензальдегидом. При взаимодействии ж-крезола с хлоридом железа (III) возникает красно-фиолетовая окраска. Другие крезолы с этим реактивом дают синюю окраску.

л-Крезол дает окраску с хлоридом железа и реактивом Миллона. Этот крезол не дает окраски с бензальдегидом, а также не дает индофеноловой реакции и реакции Либермана.

Выполнение перечисленных выше реакций приведено при описании способов обнаружения фенола.

29.06.2015