УКСУСНАЯ КИСЛОТА

 

Безводная (ледяная) уксусная кислота СН3СООН представляет собой бесцветную гигроскопическую жидкость или бесцветные кристаллы с резким запахом. Она смешивается с водой, этиловым спиртом и диэтиловым эфиром во всех соотношениях. Эта кислота перегоняется с водяным паром. Уксусную кислоту получают при брожении некоторых органических веществ и путем синтеза. Эта кислота содержится в продуктах сухой перегонки дерева. В небольших количествах уксусная кислота может содержаться в человеческом организме.

Применение. Действие на организм. Уксусная кислота применяется для синтеза красителей, получения ацетата целлюлозы, ацетона и многих других веществ. В виде уксуса и уксусной эссенции она применяется в пищевой промышленности и в быту для приготовления пищи. Отмечены случаи отравления уксусной кислотой (главным образом уксусной эссенцией), принятой внутрь. 10-20 г уксусной эссенции или 200-300 мл уксуса является смертельной дозой. Уксусная кислота оказывает действие на кровь и почки. При контакте с кожей ледяная уксусная кислота вызывает ожоги и образование пузырьков. После приема концентрированной уксусной кислоты или уксусной эссенции внутрь поражается верхняя часть пищевого канала, появляется кровавая рвота, понос, развивается гемолитическая анемия, гемоглобинурия, анурия и уремия. При вдыхании паров уксусной кислоты происходит раздражение слизистых оболочек дыхательных путей, могут развиваться бронхопневмония, катаральный бронхит, воспаление глотки и т. д.

Метаболизм. Метаболитом уксусной кислоты является ацетальдегид, превращающийся частично в этиловый спирт и частично разлагающийся с образованием оксида углерода (IV) и воды.

Уксусная кислота относится к веществам, изолируемым из объектов перегонкой с водяным паром. В отличие от других веществ этой группы уксусную кислоту отгоняют из объектов биологического происхождения, подкисленных 10 %-м раствором серной или фосфорной кислоты.

Перегонку уксусной кислоты производят до отрицательной реакции дистиллята на наличие этой кислоты. Ввиду ее летучести дистиллят собирают в сосуд, содержащий 0,1 н. раствор гидроксида натрия. В дистилляте ацетатионы определяют при помощи перечисленных ниже реакций.

Обнаружение уксусной кислоты.

Реакция с хлоридом железа (III). От прибавления хлорида железа (III) к ацетатионам появляется красная окраска, обусловленная образованием основного ацетата железа:

 

 

 

Выполнение реакции. 2-3 мл дистиллята вносят в пробирку и прибавляют 1 каплю 5 %-го свежеприготовленного раствора хлорида железа (III). Появление красной окраски указывает на наличие ацетатионов в дистилляте. При нагревании окрашенного раствора происходит гидролиз, в результате которого выпадает бурый осадок.

Предел обнаружения: 1,25 мг ацетатионов в 1 мл дистиллята.

Реакция с нитратом лантана и иодом. При взаимодействии ацетатионов с нитратом лантана Ьа(1103)з в присутствии иода и аммиака раствор приобретает темно-синюю окраску или выпадает такого же цвета осадок. Появление этой окраски или осадка обусловлено адсорбцией иода основным ацетатом лантана. Подобную окраску дают и пропионаты.

Выполнение реакции. К 1 мл дистиллята прибавляют 0,5 мл 5 %-го водного раствора нитрата лантана, 0,5 мл 0,25 %-го спиртового раствора иода и 5 капель 2 н. раствора аммиака. Появление интенсивной синей или коричнево-фиолетовой окраски указывает на наличие ацетатионов в дистилляте.

Предел обнаружения: 500 мкг ацетатионов в 1 мл.

Этой реакции мешают сульфаты, фосфаты и катионы, дающие с аммиаком осадки.

Реакция образования индиго. При нагревании уксусной кислоты или ацетатов с солями кальция образуется ацетон:

 

 

 

Образовавшийся ацетон в присутствии щелочей взаимодействует с о-нитробензальдегидом. При этом образуется ряд промежуточных продуктов.   Конечным   продуктом   реакции   является. индиго. Уравнение этой  реакции   приведено   выше   (см. гл. IV, §11).

Выполнение реакции. Около половины дистиллята вносят в пробирку и выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют смесь равных количеств оксида кальция и карбоната кальция. Отверстие пробирки накрывают фильтровальной бумагой, смоченной свежеприготовленным раствором о-нитробензальдегида в 5 %-м растворе гидроксида натрия. Затем пробирку нагревают на пламени газовой горелки до прокаливания ее содержимого. При наличии ацетатионов в исследуемом растворе на бумаге, пропитанной раствором о-нитробензальдегида, появляется синее пятно (окраска индиго).

Эту реакцию дают соединения, при гидролизе которых образуется группа СН3СО-. К таким соединениям относятся диацетил и др.

Реакция образования уксусно-этилового эфира. При нагревании ацетатов с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты образуется уксусно-этиловый эфир (этилацетат):

 

 

 

Выполнение реакции. В пробирку вносят 3-5 мл дистиллята и выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют 1 мл этилового спирта и 2 мл концентрированной серной кислоты, а затем смесь осторожно нагревают на пламени горелки. При наличии ацетатов в дистилляте появляется специфический запах этилацетата.

29.06.2015