ГЕПТАХЛОР

 

Реакция с реактивом Грисса. Этот реактив состоит из сульфаниловой кислоты и а-нафтиламина. При взаимодействии реактива Грисса с нитритами образуется азокраситель:

 

 

Гептахлор (везикол 104, гептазол, гептанал и др.) - 1, 4, 5, 6, 7, 8, 8-гептахлор-эндомети-ленбициклононадиен-1,5 - принадлежит к ядохимикатам группы полихлорциклодиена. Он представляет собой белое кристаллическое вещество  (т. пл. 95-96 °С) со слабым камфарным  запахом.  Практически  нерастворим в воде, растворяется в этиловом спирте, лучше - в керосине, ароматических углеводородах, галогенпроизводных углеводородов и в некоторых других органических растворителях.

Технический препарат представляет собой воскообразную массу (т. пл. 46-74°С), в которой содержится 65-72 % гептахлора. В качестве примесей в техническом препарате могут быть хлориндан, нонахлор, октахлор и др.

Гептахлор выпускается в виде 25 %-го концентрата эмульсии, которую применяют в качестве инсектицида для обработки семян некоторых сельскохозяйственных культур.

Гептахлор высокотоксичен. Обладает выраженным кожно-резорбтивным действием, имеет кумулятивные свойства. При попадании в организм через пищевой канал в крови он окисляется до эпоксигептахлора, который более токсичен, чем сам гептахлор. Гептахлор и эпоксигептахлор накапливаются в тканях организма. В почве эти вещества сохраняются в течение нескольких лет. Наличие остаточных количеств гептахлора в пищевых продуктах не допускается.

Выделение гептахлора из биологического материала. 25 г измельченного биологического материала вносят в колбу, прибавляют воду до получения кашицеобразной массы. К этой кашице¬образной массе прибавляют 40 мл н-гексана, взбалтывают, затем смесь оставляют на 30 мин при периодическом взбалтывании содержимого колбы. После этого с биологического материала сливают слой органического растворителя, а биологический материал еще раз настаивают с м-гексаиом, как указано выше. Гексановые вытяжки соединяют и переносят в делительную воронку, в которую прибавляют 10 мл насыщенного раствора сульфата натрия в 20 %-м растворе серной кислоты, и взбалтывают. Затем отделяют слой н-гексана, который еще несколько раз взбалтывают с насыщенным раствором сульфата натрия в 20 %-м растворе серной кислоты (до получения бесцветной водной фазы). Очищенные таким образом м-гексановые вытяжки взбалтывают с сухим безводным сульфатом натрия, затем их сливают с сульфата натрия. Полученные гексановые вытяжки выпаривают досуха. Сухие остатки используют для обнаружения гептахлора.

Выделение гептахлора из мочи. В делительную воронку вносят 20 мл мочи и 20 мл диэтилового эфира. Смесь взбалтывают 15 мин. Эфирную вытяжку отделяют, мочу еще 2 раза взбалтывают с диэтиловым эфиром (порции по 20 мл). Эфирные вытяжки соединяют, прибавляют к ним 10 г безводного сульфата натрия и взбалтывают, затем сливают эфирную вытяжку, которую выпаривают досуха. Сухие остатки используют для обнаружения гептахлора.

Выделение гептахлора из крови. В пробирку с притертой пробкой вносят 2 мл крови, 10 мл диэтилового эфира и смесь взбалтывают 15 мин. После разделения фаз сливают эфирную вытяжку, а кровь еще 2 раза взбалтывают с диэтиловым эфиром (порции по 10 мл). Эфирные вытяжки соединяют, прибавляют к ним 5 г безводного сульфата натрия и взбалтывают. Эфирную вытяжку сливают с сульфата натрия и выпаривают досуха. В сухих остатках определяют наличие гептахлора.

Обнаружение гептахлора

Для обнаружения гептахлора применяют цветные реакции, метод хроматографии в тонком слое сорбента и ряд других методов.

Реакция с диэтиламином. В пробирку вносят 1-2 мл раствора исследуемого вещества в дихлорэтане. Затем по стенке пробирки приливают 5-7 капель реактива, состоящего из одного объема диэтиламина и двух объемов 0,1 н. раствора гидроксида калия в метиловом спирте. Смесь взбалтывают. При наличии гептахлора в пробе жидкость приобретает зеленую окраску, которая быстро исчезает.

Реакция с диэтаноламином. В пробирку вносят 1-2 мл раствора исследуемого вещества в дихлорэтане и прибавляют несколько капель реактива (смесь 1 части диэтаноламина и двух частей раствора гидроксида калия в метиловом спирте). Появление фиолетовой окраски указывает на наличие гептахлора в пробе.

Реакция с диэтаноламином специфична для обнаружения гептахлора.

Реакцию можно выполнять капельным методом. Полоску фильтровальной бумаги смачивают смесью диэтаноламина и 0,1 н. раствора гидроксида калия в метиловом спирте. Бумагу подсушивают на воздухе и наносят на нее каплю исследуемого раствора. При наличии гептахлора в пробе на бумаге появляется фиолетовое или сиреневое пятно.

Реакция с анилином и пиридином. В пробирку вносят 2-3 мл раствора исследуемого вещества в бензоле, прибавляют 5 капель анилина и 2 капли 0,1 н. раствора гидроксида калия в метиловом спирте. Пробирку помещают на 15 с на кипящую водяную баню, затем вносят в нее 1 мл пиридина и снова пробирку помещают на 10 с на кипящую водяную баню. Содержимое пробирки перемешивают. При наличии гептахлора в пробе через 1-3 мин раствор приобретает темно-зеленую окраску.

Обнаружение гептахлора методом хроматографии. Для обнаружения гептахлора применяют тот же метод, который используется для обнаружения ГХЦГ (см. гл. VIII, § 2). Эти препараты отличаются друг от друга только значением Rf.

29.06.2015