Фенацетин - производное парааминофенола

 

Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, кристаллы которого имеют вид блестящих листочков без вкуса и запаха. Температура плавления 134-136°. Фенацетин ^тРУДНо растворим в холодной воде (1:4000), лучше в го­рячей (1 :70). Хорошо растворим в спирте (1 : 16), эфире, хло­роформе.

Качественное обнаружение основано на омылении и обнаруже­нии продуктов гидролиза.

1. При нагревании исследуемого остатка с концентрирован­ной соляной кислотой фенацетин омыляется до пара-амино­фенола.

Реакционную жидкость разбавляют небольшим количеством дистиллированной воды, добавляют раствор фенола и свежепри­готовленный раствор хлорной извести - появляется красно-фио-летовое   окрашивание,    переходящее    при    подщелачивавши    в синее:

 

2.  Продукт омыления  фенацетина - пара-аминофенол - дает в кислой среде реакцию окрашивания с раствором К₂Сr₂О₇.

 

3.  При  кипячении  со  спиртовым  раствором  едкой  щелочи  и хлороформом ощущается резкий запах изонитрила:

 

4. При нагревании с разбавленной азотной кислотой фенаце­тин образует желтое окрашивание, а затем кристаллический осадок ннтрофенацетина:

 

Токсикологическое значение и метаболизм. Фенацетин отно­сится к числу лекарственных препаратов, применяемых в каче­стве жаропонижающих. При передозировках фенацетина имели место отравления. Ядовитые свойства фенацетина обусловлены переходом его в фенетидин - этиловый эфир пара-аминофенола:

 

Фенацетин выделяется из организма главным образом почка­ми, около 2% выделяется в неизмененном состоянии, а основная масса в связанном виде с глюкуроновой или серной кислотой:

 

29.06.2015