САЛИЦИЛОВАЯ (ОРТО-ОКСИБЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА

 

 

 

Салициловая кислота - белое кристаллическое вещество, плавится при тем­пературе 159°, а затем возгоняется.

Исследование кислой хлороформной вытяжки на наличие са­лициловой кислоты производится при условии кристаллического строения остатка по удалении хлороформа, при специальных за­даниях исследовать на ее присутствие или при каких-либо наво­дящих указаниях в материалах дела. В практике химико-токси­кологического исследования салициловая кислота и ее произ­водные встречаются главным образом в качестве лекарственно­го препарата и консерванта пищевых продуктов, применение ко­торого преследуется законом.

Кроме извлечения подкисленным спиртом или подкисленной водой с последующей экстракцией хлороформом из кислых рас­творов, при специальных исследованиях пищевкусовых продук­тов (мясо, консервы, яблочное тесто, пастила, мармелад и др.)

салициловую кислоту удобно изолировать 1% раствором карбо­ната натрия, а затем после подкисления серной кислотой экстра­гировать органическим растворителем.

Качественное обнаружение. 1. Реакция с хлоридом окисного железа-сине-фиолетовое окрашивание, не исчезающее при до­бавлении винного спирта¹.

2. Реакция образования трибромфенола

 

Кроме салициловой кислоты, реакцию образования трибром-фенола дают и некоторые другие соединения. В связи с чем этой чувствительной реакции придают только отрицательное значе­ние. Реакция дает положительный результат при разведении 1:40 000.

3. Реакция образования сложного эфира метилового спирта и. салициловой кислоты, имеющего характерный запах:

 

Количественное определение основано на объемном определе­нии титрованием раствором едкого натра (в спиртовой среде) в присутствии фенолфталеина в качестве индикатора или на бро-матометрическом определении салициловой кислоты, в основу которого положены реакции:

 

Токсикологическое значение и метаболизм. Токсикологическое значение могут иметь как сама салициловая кислота, так и ее производные, широко применяемые в качестве медицинских пре-

ларатов: салицилат натрия, салол - салицилофениловый эфир, аспирин - ацетилсалициловая кислота, метилсалицилат. Пово­дами к химико-токсикологическому исследованию па наличие этих препаратов неоднократно служили: преследуемое законом применение салициловой кислоты для консервирования некото­рых пищевых и вкусовых продуктов, например яблочного теста (для пастилы), вин и др., передозировка таких препаратов, как аспирин, ошибочный прием вместо спиртных напитков метилса-лицилата, применяемого при лечении ревматизма в качестве растираний и сохраняемого иногда дома в бутылках из-под ви­на или водки.

При приемах внутрь салицилаты быстро всасываются в кровь, где большая часть их связывается с белками плазмы. Выделяет­ся почками в неизмененном виде и в виде метаболитов. Эфиры салициловой кислоты частично подвергаются гидролизу (в тон­ком кишечнике).

Продукты биотрансформации салициловой кислоты:

 

Аспирин в организме дает такие же метаболиты.

Метилсалицилат подвергается омылению до салициловой кис­лоты, а затем образует такие же метаболиты.

При обнаружении следов салициловой кислоты в таких объ­ектах исследования, как пиво, консервированные ягоды и др., необходимо быть осторожным в заключениях и учитывать, что в некоторых продуктах, например ягодах, салициловая кислота может находиться в различных количествах: в соке земляники ее 0,0028 г/л, в соке малины 0,0011 г/л, в соке вишни 0,004 г/л и т. д. - в виде естественной составной части (содержится либо как свободная салициловая кислота, либо как метилсалицилат). Некоторые химические вещества (мальтол), образующиеся в процессе обработки пищевого продукта, могут маскировать от­дельные реакции на салициловую кислоту (мальтол, содержа­щийся в пиве, вследствие подгорания солода дает фиолетовое окрашивание с хлоридом окисного железа).

29.06.2015