Алкалоиды, производные 1-метилпирролизидина

 

 

Платифиллин

 

 

Платифиллин является одним из алкалоидов крестовников сем. Compositae. Выделен А. П. Ореховым и Р. А. Коноваловой в 1935 г. из корней и надземных частей крестовника широколист­ного (Senecio platyphyllus D)¹, произрастающего в Закавказье. Позднее платифиллин выделили Ричардсон и Уоррен из S. hydrophyllus (крестовник водолюбивый) и Вааль и Тидт из S. adnatus DC (крестовник адиатус).

 

Платифиллин- белый кристаллический порошок горького вкуса. Легко растворим в спирте, хлороформе, эфире. Температура плавления 190-195° с разложением, [α]_D =-38° (в воде).

Платифиллин - циклический диэфир и при гидролизе (напри­мер, при нагревании со спиртовым раствором едкой щелочи) распадается на аминоспирт платинецин и сенециониновую (2-окси-3-метилгептен-5-дикарбоновую-2,5) кислоту¹.

 

Качественное обнаружение. 1. Реакция образования хлораура-та или бромаурата платифиллина - сростки светло-коричневых игольчатых кристаллов в виде снопов и пучков. Чувствитель­ность реакции 4 мкг при предельной концентрации 1 :2500.

2. Реакция образования рейнеката платифиллина с 1% рас­твором соли Рейнеке - игольчатые кристаллы, собранные в сфе­роиды. Чувствительность реакции 2,7 мкг при предельном раз­бавлении 1:7430. Для исследования биологического материала первую реакцию применили В. Т. Позднякова и Э. И. Егорова, а вторую-Э. И. Егорова.

При экстрагировании платифиллина органическими раствори­телями из водных растворов максимальные количества его эк­страгируются хлороформом, бензолом и дихлорэтаном при рН 9-12,0; экстракция хлороформом начинается при рН 4,0, а бензолом и эфиром - при рН выше 5,0².

¹ В последние годы приобретает значение в качестве лекарства и другой алкалоид из  растений  рода  Senecio - саррацин,  имеющий  строение:

 

При гидролизе саррацин распадается на аминоспирт платинецин и две кис­лоты- саррациновую и ангеликовую.

² Максимальные количества саррацина, по данным Э. И. Егоровой, экстра­гируются хлороформом при рН 9,0-12,0 (92-94%). Меньшие количества этого алкалоида экстрагируют при рН 8,0-10,0 дихлорэтаном (88-89%). бензолом (85-88%)  и эфиром (59-60%).

Количественное определение. При химико-токсикологическом исследовании биологического материала количественное опреде­ление платифиллина основано на переведении выделенного ал­калоида в тропсолпиат платифнллнна фиолетово-красного цвета и колорнметрнровании образовавшегося окрашенного соедине­ния.

Расчет содержания платифнллнна производится по калибро­вочной кривой, построенной по гидротартрату платифиллина, от­вечающего требованиям ГФХ¹.

Токсикологическое значение. Платифиллин получил признание ценного лекарственного вещества. В медицинской практике при­меняют гидротартрат платифиллина.

По своему действию на периферические холинореактивные си­стемы организма платифиллин близок к атропину. Применяется как холннолптнческое и спазмолитическое средство при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, оказывает дей­ствие при спазмах кровеносных сосудов (при гипертонии, стено­кардии, спазмах сосудов головного мозга). Применяется в глаз­ной практике.

Растения рода Senecio неоднократно приводили к отрав­лениям скота в случаях, когда пастбища были засорены этим растением. Общим симптомом отравления является некроз печени.

С 1949-1950 гг. платифиллин применяется в практике свино­водческих хозяйств.

Считают, что он как нейротропный препарат задерживает по­ловое формирование у молодых и тормозит половую активность у взрослых особей.

29.06.2015