Алкалоиды, содержащие ядро бензилизохинолина

 

 

Вторая группа алкалоидов опия, производные бензилизохино­липна, имеет меньшее химико-токсикологическое значение и ма­лочисленна. В настоящее время химико-токсикологический инте­рес представляет только наркотин. Вследствие большого распро­странения в медицинской практике приобретает токсикологиче­ское и химико-токсикологическое значение папаверин.

 

 

 

Папаверин содержится в опии в количестве 0,4-1,5%. Является слабым третичным основанием (константа диссоциации К = 8,15 • 10^-9). Представ­ляет собой бесцветные ромбические призмы или иглы. Температура плав­ления 145-147°. Нерастворим в воде и щелочах. Трудно растворяется в спирте, легко в хлороформе. Большинство солей папаверина трудно рас­творяется в воде, но растворимо в спирте. Щелочи (NaOH, NH₄OH, Na₂CО₃ и NaHCО₃) осаждают папаверин из его растворов.

Хлоргидрат папаверина применяется в медицине в качестве антиспасти­ческого средства.

Как слабое основание папаверин извлекается хлороформом из щелочных и кислых растворов,

Качественное обнаружение. 1. С большинством общеалкалоид­ных реактивов папаверин образует осадки.

2. Из реакций окрашивания наиболее характерны следующие: а) с раствором формальдегида в концентрированной серной кис­лоте- образуется пурпурно-красное окрашивание; б) с фосфор­но-молибденовой кислотой - пурпурно-красное окрашивание; в) от действия водного раствора йода папаверин окрашивается в красный цвет. Реакцией можно обнаружить до 0,1 мг папаве­рина,

Метаболизм. Папаверин в организме человека и животных деметилируется в положении 4', давая 6,7-диметокси-1-(4'-гидр­окси-3'-метокси)-беизилизохинолин. Последний из организма че-

ловека выводится в связанном приблизительно на 99%  виде глюкуроновой кислотой.

 

 

Наркотин представляет собой кристаллическое вещество. Температура плавления 176°. Не растворяется в воде и легко растворяется в спирте, эфи­ре, хлороформе, бензоле, ацетоне и этилацетате. Используется как исходное вещество для синтеза котарнина, стиптицина и гидрастинина. Является сла­бым третичным основанием (константа диссоциации К =1,5•10^-8), а потому экстрагируется как из щелочных, так и из кислых растворов.

Наркотин входит в состав алкалоидов опия в количестве 2-12%, обла­дает более слабым, чем морфин, действием на организм.

Химико-токсикологическое значение наркотин имеет при дока­зательстве наличия опия.

Качественное обнаружение. 1. Концентрированная серная кис­лота растворяет наркотин с желтым окрашиванием, быстро пе­реходящим в желто-красное, а через несколько дней в вишне­во-красное.

• 2. С концентрированной серной кислотой, содержащей следы азотной кислоты, наблюдается красное окрашивание.
• 3. Концентрированная серная кислота, содержащая молибде­новую кислоту, вначале дает нехарактерное синевато-зеленое окрашивание, но при избытке молибдата аммония или натрия окрашивание переходит, особенно после умеренного нагревания, в вишнево-красное.
• 4. Концентрированная серная кислота, содержащая формаль­дегид, дает фиолетовое окрашивание, быстро переходящее в зе­леное и желтое.

Первая реакция наиболее характерна для наркотина, по и она при наличии посторонних веществ не является достаточно дока­зательной. Для нахождения наркотина имеет значение предва­рительное отделение морфина при помощи растворения его в из­бытке едкого натра. Отделение основано на фенольном характе­ре морфина. Для этого остаток по извлечении хлороформом из щелочного раствора обрабатывают небольшим количеством раз­веденной соляной кислоты, подщелачивают едким натром и по-

вторно извлекают небольшими порциями хлороформа. Хлоро­формную вытяжку фильтруют, хлороформ выпаривают и произ­водят реакции на наркотин.

29.06.2015