ПЕСТИЦИДЫ ИЗ КЛАССА ФЕНОЛОВ

 

 

Фенолы обладают широким диапазоном физиологического дей­ствия и являются инсектицидами, фунгицидами, бактерицидами и гербицидами.

Пестицидная активность фенолов возрастает при введении в ароматический радикал различных заместителей. Из нитро­производных фенолов максимальной инсектицидной активностью обладают динитрофенолы и особенно алкилдинитрофенолы. Из многочисленных динитропроизводных фенолов, применяемых с 1933 г., практическое значение приобрели лишь немногие. К ним относятся 2,4-динитроортокрезол - ДИНОК   (ДНОК, селинон).

 

 

или  (2,4-динитро-б-метилфенол)    и 2,4-динитро-6-вторичный бу­тил-фенол)  (диносеб).

 

 

Синтез 2,4-динитроортокрезола и 2,4-динитро-6-вторичного бу­тилфенола осуществляется по схемам:

 

 

По физическим свойствам оба препарата - желтые кристал­лические вещества. Температура плавления 86,4° и 38-39° соот­ветственно. Препараты сравнительно мало растворимы в воде, лучше в спиртах, бензоле, ацетоне и других растворителях. За счет наличия фенольного гидроксила ДИНОК и диносеб взаи­модействуют со щелочами, аммиаком и органическими основа­ниями.

ЛД₅₀ динитроортокрезола при введении per os для животных составляет 10-50 мг/кг.

Изолирование д и н и т р о ф е и о л ь н ы х производ­н ы х при химико-токсикологическом анализе внутренних орга­нов трупа, крови, мочи возможно как подщелоченной (лучше карбонатом натрия), так и подкисленной водой (исследования К. Г. Янкова). При этом подщелоченной водой удается изолиро­вать 93,87% 2,4-динитроортокрезола и 96,28% 2,4-динитро-6-вто-ричного бутилфенола. Подкисленной водой изолируется соответ­ственно 88,34% и 89,41 %  динитрофенолов, а подкисленным спир­том 59,6% и 62,18%. Использование метилэтилкетона позволяет изолировать 68,8% динитроортокрезола. Для изолирования ди-нитропроизводных фенолов из крови, мочи, каловых масс, внут­ренних органов трупа предложены экстракционные методы из­влечения метилэтилкетоном. Для очистки выделенных динитро-производных фенола рекомендована экстракция эфиром из растворов, подкисленных НС1 до рН 2,0 (по универсальному ин­дикатору), с последующей реэкстракцией в 1% раствор едкого натра и хроматография в тонком слое силикагеля (для очистки и для разделения). Адсорбент - силикагель «Вулказил» (ФРГ), система: петролейный эфир - этиловый эфир-ледяная уксус­ная кислота в соотношении 90: 10: 1. Время пробега 15-20 ми­нут, Rf динитроортокрезола 0,74; Rf дивитро-2-вторичного бутил-фенола 0,89. Проявление в камере, насыщенной парами аммиа­ка. Метчик - 0,001% раствор соответствующего динитрофенола в эфире.

Качественное обнаружение. 1. Реакция с раствором едкой ще­лочи- желтое окрашивание. Обнаруживается 0,5 мкг вещества при разведении 1 : 10 000000.

2. Реакция образования индофенола и другие реакции, харак­терные для фенола (см. стр. 111).

Количественное определение проводится спектрофотометриче-ским методом. Максимум светопоглощения наблюдается при дли­не волны 370 ,нм кювета 1 см. Подчинение закону Бера в пре­делах концентраций 0,5-30 мкг в 1 мл.

Токсикологическое значение динитропроизводных фенолов обу­словлено высокой токсичностью по отношению не только к на­секомым, бактериям, сорным растениям, но и к теплокровным животным. В организме животных динитропроизводные фенолов ведут себя как фенолы, выводятся мочой в виде парных соеди­нений с серной и глюкуроновой кислотами.

29.06.2015