Амиловый спирт (изоамиловые спирты)

 

 

Амиловый спирт (точнее, изоамиловые спирты) имеет значение как глав­ная составная часть сивушного масла - побочного продукта спиртового бро­жения. В состав сивушного масла входят другие высшие спирты - пропи­ловый и бутиловый.

 Амиловый спирт, полученный в результате брожения, представляет собой желтоватую жидкость с раздражающим «сивушным» запахом. Температура кипения 90-135°.

 Изоамиловый спирт (2-метил-бутанол-1) дает с водой азеотропную смесь, которая кипит при температуре 91, 15° и содержит 49,6% воды. Для прове­дения химических реакций используют две порции дистиллята (вторую и третью). При малых количествах изоамилового спирта он собирается в одной (второй) порции его. При содержании значительных количеств изоамилового спирта дистиллят обладает характерным раздражающим запахом, а иногда содержит маслянистые капли.

Качественное обнаружение. Если объект представляет собой спиртовой напиток, то 40-50 мл его разбавляют водой до 10- 15% содержания этилового спирта и извлекают 15 мл хлорофор­ма. Хлороформную вытяжку делят па три равные части и иссле­дуют реакциями.

В случае исследования биологического материала (внутрен­ние органы трупа) дистиллят повторно извлекают эфиром или хлороформом и выпаривают при комнатной температуре. Обра-щают внимание на характер и запах остатка, а затем исследуют

реакциями.

1. Часть остатка переносят (при малых количествах с по­мощью эфира и последующего удаления его) в пробирку и ис­следуют реакцией с салициловым альдегидом или ванилином в концентрированной серной кислоте - розово-красное окраши­вание (реакция А. С. Комаровского). Этой реакцией удается обнаруживать 1,5 мг изоамилового спирта в остатке, полученном после изолирования его перегонкой с водяным паром (А. А. Ва­сильева). Реакция неспецифична. Ее дают альдегиды и ряд органических веществ, летучих с водяным паром при дистилля­ции мочи и мозга, а также образуемых при контакте горячего водяного пара с каучуковыми пробками, трубками и т. д. Реак­ция может иметь только отрицательное значение.

• 2. Часть остатка смывают с помощью органического раство­рителя в пробирку и последний удаляют, не допуская нагрева­ния. Остаток подвергают окислению раствором бихромата или перманганата калия в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании на водяной бане - развивается едва уловимый приятный запах изовалерианового альдегида, окис­ляющегося затем в изовалериановую кислоту с запахом «гни­лого сыра»; обнаруживается до 0,11 мг изоамилового спирта.
• 3. Часть остатка или каплю жидкости смешивают с 0,02- 0,03 г высушенного ацетата натрия и с избытком концентриро­ванной серной кислоты. При нагревании ощущается характер­ный фруктовый запах сложного эфира уксусной кислоты и изо­амилового спирта, который определяется лучше, если продукт реакции вылить в холодную воду.

Токсикологическое значение. Изоамиловые спирты (как амило­вый спирт брожения, так и пентазол¹) широко применяются в на­родном хозяйстве в качестве растворителей лаков, в производ­стве амилацетата, амилнитрита, валериановой кислоты, бездым­ного пороха. Уксусноамиловые эфиры, обладающие приятным запахом и известные под названием «грушевая эссенция», ис­пользуются как растворители лаков для приготовления парфю­мерных композиций.

Имели место отравления искусственными эссенциями, содер­жащими сложные эфиры амиловых спиртов.

Амиловые спирты рассматриваются токсикологией как ядови­тые вещества, обладающие сильно раздражающими и нарко­тическими свойствами. У человека при остром отравлении на-блюдается раздражение глаз и особенно дыхательных путей, головная боль, тошнота, рвота, поверхностное дыхание. Изоами­ловый спирт обладает резко выраженным местным действием, вызывая при приемах внутрь некроз слизистой оболочки желуд­ка, а также резорбтивным действием, поражая нервную систему и органы выделения. При отравлениях амиловыми спиртами на­блюдается также двойное видение, глухота, бред. В отдельных случаях наступает смерть. Симптомы отравления отмечаются при приеме внутрь уже 0,5 г амиловых спиртов. Содержание 0,3% сивушного масла в спиртных напитках считается недопу­стимым. Смертельная доза изоамилового спирта при приемах внутрь составляет 10-15 г. При судебно-медицинском исследо­вании трупа серьезным наводящим указанием является специ­фический запах изоамилового спирта. Неоднократно наблюда­лись производственные отравления амиловыми спиртами. Пре­дельно допустимая концентрация амиловых спиртов в воздухе 0,1 мг/л. Изоамиловый спирт окисляется в организме медленнее, чем этиловый, и медленно выводится из него.

29.06.2015