Анилин

 

 

 

Анилин - маслянистая жидкость, почти бесцветная в чистом состоянии, но быстро темнеющая в результате окисления под влиянием кислорода воздуха на свету. Удельный вес 1,025. Температура кипения 184°. В воде при темпера­туре 20° растворяется 3,4% анилина. Анилин легко растворим в спирте, эфире, ацетоне, сероуглероде, жирах. Водные растворы анилина обнаруживают очень слабую щелочную реакцию. Константа диссоциации анилина 3,82* Ю"¹⁰. С кис­лотами дает соли.

В техническом анилине находятся и его гомологи-толуадины

 

Они ядовитее анилина и дают общие с ним реакции.

Качественное обнаружение (после предварительного извлече­ния из дистиллята эфиром). 1. Часть дистиллята смешивают с растворами H2SO4 и бихромата калия - постепенно наступает почернение вследствие образования анилинового черного - сложной смеси продуктов окисления анилина. Обнаруживается 50 мкг анилина в пробе (А. А. Васильева).

2. Часть дистиллята смешивают с насыщенным раствором бро­ма в воде - белый осадок триброманилина:

 

Реакция чувствительна (0,9 мкг в пробе) и положена в основу одного из методов количественного определения анилина. Как качественная реакция она неспецифична для анилина. Муть или осадок с бромной водой могут давать и фенолы, и салициловая кислота, и некоторые другие соединения. Поэтому реакции при­дается отрицательное судебно-химическое значение.

3. При взаимодействии с хлорамином и фенолом анилин и его производные образуют индофенол, щелочная соль которого окрашена в синий цвет:

 

Реакция переведения анилина в индофенол широко исполь­зуется при обнаружении и определении анилина в воздухе про­изводственных предприятий. Чувствительность реакции 1 мкг в исследуемом объеме.

4. Реакция образования азокрасителя также может быть ис­пользована для обнаружения анилина и его производных.

Количественное определение анилина основано либо на пере­ведении его в триброманилин (весовое или объемное определе­ние), либо на переведении в азокраситель (колориметрическое или фотоэлектроколориметрическое определение).

Токсикологическое значение и метаболизм. Для количествен­ного определения сравнительно больших количеств анилина воз­можно использование пеакнии обпазования триброманилина и определение анилина весовым путем в виде триброманилина или объемным путем по избытку брома после взаимодействия его с анилином.

Анилин и некоторые его производные имеют широкое приме­нение в производстве анилиновых красителей, в текстильной промышленности (при крашении черным анилиновым), в произ­водстве ряда лекарственных препаратов, искусственных смол, цветных карандашей, ускорителей для вулканизации каучука. Получают анилин и некоторые его производные восстановлением нитрососдиненпй (реакция открыта Н. Н. Зининым). Отравле­ния возможны как путем вдыхания, так и особенно при попада­нии жидкого анилина на кожу, даже на неповрежденную, через которую он легко всасывается. После приема алкоголя чувст­вительность к анилину повышается. Анилин оказывает парали­зующее действие на сосудистую и нервную системы. В крови при отравлении анилином образуется метгемоглобин.

Смертельных отравлений путем приема анилина внутрь в СССР не описано. Смертельная доза анилина при введении че­рез рот не установлена, она равна приблизительно 20 г. Смерть наступает при явлениях паралича центральной нервной системы (клонические и тонические судороги). Патологоанатомическая картина: резко синюшное окрашивание кожи и серо-фиолетовый цвет трупных пятен. Многочисленные кровоизлияния во внутрен­них органах, слизистая оболочка желудка, набухшая, гипереми-рованная. Вены в паралитическом состоянии, переполнены тем­ной кровью без сгустков. Канальцы почек закупорены гемогло­бином. Дегенеративные изменения в паренхиматозных органах, главным образом в почках.

Анилин выводится частично органами дыхания в неизменен­ном виде, частично окисляется в пара-аминофенол и выводится с мочой в виде парного соединения с серной кислотой.

29.06.2015