Нитробензол

 

 

 

Нитробензол - бесцветная жидкость (технический нитробензол окрашен в желтый цвет) с температурой кипения 211°. Обладает запахом горького миндаля.

Поводом для исследования на нитробензол служит резкий запах горьких миндалей от дистиллятов при отсутствии в них синильной кислоты, иногда наличие  в  них тяжелых  маслянистых  капель светло-желтого  цвета.

Качественное обнаружение нитробензола. Дистиллят осторож­но извлекают небольшими порциями (по 5-10 мл) эфира. Объединенные эфирные извлечения фильтруют через сухой фильтр, испаряют и нитробензол обнаруживают после переве­дения его в динитробензол или в анилин.

Переведение нитробензола в динитробензол производится пу­тем обработки остатка по удалении эфира нитрующей  смесью

 [10% раствор сухого (NH₄)₂S0₄ в H₂S0₄ уд. в. 1,84] в течение 2 часов.

 

Образовавшийся 1,3-динитробензол извлекают эфиром, пред­варительно разбавив в 5 раз реакционную жидкость водой и нейтрализовав ее водным аммиаком.

   После удаления эфира остаток растворяют в возможно не­большом количестве ацетона (несколько капель) и смешивают с 2-4 каплями раствора едкого кали (или натра) в метиловом спирте - при наличии динитробензола возникает фиолетовое ок­рашивание. Обнаруживается 0,5 мг С₆Н₅NO₂ в дистилляте (А. А. Васильева).

Вероятный химизм реакции:

 

Восстановление нитробензола в анилин водородом в момент выделения

 

Реакция идет через ряд промежуточных стадий:

 

Образовавшийся анилин извлекают эфиром и исследуют ре­акциями па анилин (см. Анилин). Обнаруживается 0,4 мг нитро­бензола во всем объеме дистиллята.

Токсикологическое значение и метаболизм. Нитробензол в ка­честве пахучего вещества применяется в различных отраслях промышленности (мыловарение, производство сапожных кремов и др.), для растворения красок. Отравления им могут происхог дпть при вдыхании, при проникновении через кожу. Имели ме? сто отравления нитробензолом, а также растворами его в эти­ловом спирте, принятом через рот.

Незначительные количества нитробензола вызывают тошноту, рвоту, недомогание. От приема больших доз возникают явления со стороны нервной системы: атаксия, шатающаяся походка и др. Выдыхаемый воздух имеет запах нитробензола, кожа приоб­ретает синевато-серый цвет, что обусловлено образованием мет-гемоглобина в крови. Смертельная доза нитробензола для чело­века неизвестна. В литературе указывается, что см,ерть может наступить даже от 2 капель нитробензола.

При вскрытии отравленных характерным является дол­го сохраняющийся запах нитробензола, напоминающий запах синильной кислоты. При отравлениях синильной кислотой этот запах после вскрытия брюшной полости быстро исчезает. Окрас­ка крови и органов шоколадная. Кровь вязкая, долго не сверты­вается. Наблюдается венозная гиперемия всех органов.

Нитробензол, введенный в организм, выделяется из него мед­ленно. Частично это выделение идет через легкие (запах горь­кого миндаля изо рта держится несколько дней). Моча отрав­ленных содержит пара-аминофенол в виде парного соединения с серной кислотой.

Из органов трупа нитробензол исчезает довольно быстро, вос­станавливаясь сероводородом, образующимся при гниении:

 

29.06.2015